Billy Madison es un hombre de 27 años cuyo padre Brian es el jefe de una importante cadena hotelera. A pesar de que está preparado para reemplazar a su padre que está a punto de jubilarse, Billy es extremadamente inmaduro y desmotivado en la vida. Cuando Brian considera hacer de Eric Gordon (a quien Billy desprecia) su nuevo reemplazo, Billy decide demostrarle a su padre que es capaz de hacerse cargo. Debe repetir la escuela primaria nuevamente (2 semanas por cada grado) para apoderarse del imperio hotelero. Cuanto más avanza Billy, más Eric intenta descarrilar a Billy.