Harrison Tyler è un aspirante scrittore che si ritrova controvoglia a fare da babysitter alla piccola Jenny, una bambina di sei anni, figlia di Melissa, una ex fidanzata che non vedeva da molto tempo. All'inizio la relazione tra i due è difficile, ma presto Harrison incomincia a scrivere dei racconti per Jenny ispirandosi a Mr. Dodo, il suo peluche preferito. Nel frattempo la piccola Jenny cerca di trovare una ragazza per Harrison, come per esempio la splendida Holly che frequenta il loro bar preferito.