La serie racconta la vita quotidiana di Katie Otto, una moglie e una madre che cerca di distinguersi tra le casalinghe benestanti, pretenziose e arroganti e i loro figli privilegiati dopo essersi trasferita nella sua nuova città natale a Westport, nel Connecticut. Vive con Greg, il suo marito che è un professore universitario, e i loro tre figli. Taylor è la loro figlia più grande e atletica che vuole adattarsi ai suoi coetanei; Oliver, il loro figlio esperto, ambizioso e snervante, è il bambino di mezzo; e Anna-Kat, dolce ma ossessivo-compulsiva, è la più giovane nonché la preferita della mamma. Katie si sfoga spesso con i suoi due amici più stretti: Doris, il cui rigido stile genitoriale contrasta nettamente con quello di Katie, e Angela, una madre lesbica.