Życie Jane (Katherine Heigl) składa się w grubszej mierze z dwóch rzeczy: nieodwzajemnionej miłości do swojego szefa Georga (Edward Burns) oraz organizowaniu ślubów dla znajomych i pełnienia na nich roli druhny. Po każdym weselu Jane dokłada do szafy kolejną sukienkę, w którą była ubrana- w sumie w jej szafie wisi 27 kreacji. Kiedy do domu powraca jej młodsza siostra Tess (Malin Åkerman) i rozkochuje w sobie Georga, "święta" Jane zobowiązuje się im również urządzić ślub. Na dodatek przypadkowo poznany, cyniczny Kevin (James Marsden), okazuje się być uwielbianym przez Jane dziennikarzem, który w tajemnicy robi wielki artykuł o jej "weselnym" życiu. Czy Jane wytrzyma to wszystko? Czy emocje wezmą górę nad rozumem? Czy jak zawsze będzie "druhną idealną"?