True Jackson (Keke Palmer) vende sanduíches na porta do prédio de uma famosa empresa de roupas, a MadStyle junto com seu amigo Ryan (Matt Shively). Enquanto ela vendia os sanduíches, foi descoberta por Max Madigan (Greg Proops) que se encantou com a roupa de True, pois era uma das roupas que estava em seu projeto. Então Max contrata True para ser a vice-presidente da empresa, True aceita e chama sua melhor amiga Lulu Jonhson (Ashley Argota) para ser sua secretária. Lulu e Ryan fazem a maior a bagunça na empresa, fazendo True o alvo das criticas de Amanda (Danielle Bisutti) que tem inveja de True por suas ideias serem bem sucedidas. Mas no final Amanda sempre sai na pior. Enquanto True trabalha na MadStyle ela se apaixona por Jimmy Madigan (Robbie Amell), sobrinho de Max, ele é o entregador de cartas da empresa. Os dois tem uma queda um pelo outro, mas não admitem isso. O recepcionista da MadStyle, Oscar (Ron Butler) é exagerado nas suas piadas e sempre ajuda True, Lulu e Ryan a se livrar de confusões.