Kadınlara çeşitli konularda tavsiye veren köşe yazarı Andie Anderson, yeni köşe yazısında konu olarak bir erkeği 10 günde kaybetmeyi seçerek yazabileceklerinin sınırını zorlar. Dergi editörü Lana Andie'nin fikrini beğenince Andie köşe yazısı için bir erkek bulmaya çıkar. Ben Barry herhangi bir kadını 10 gün içerisinde kendine aşık edebilecek kadar romantik olduğunu düşünür. Andie ve Ben tanışır ve ikisinin de planı ters teper.