Après des années d'absence, Abby O'Brien, une brillante femme d'affaires, divorcée, mère de deux filles, quitte New York pour rendre visite à sa famille dans sa ville natale de Chesapeake Shores, dans le Maryland après avoir reçu un appel de sa plus jeune sœur, Jess. Lors de son retour, Abby renoue avec Trace Riley, son premier amour qu'elle a brusquement quitté il y a seize ans. Alors que leur grand-mère Nell tombe malade, le reste de la famille O'Brien est de retour ainsi que Megan, leur mère absente depuis leur enfance.