"Rosaline" è una rivisitazione fresca e comica della classica storia d'amore di Shakespeare, "Romeo e Giulietta", raccontata dal punto di vista della cugina di Giulietta, Rosaline, la quale è anche il recente interesse amoroso di Romeo. Quando Romeo incontra Giulietta e inizia a corteggiarla, Rosaline, con il cuore spezzato, cerca di sventare la famosa storia d'amore e di riconquistare il suo uomo.