A Dylan viene diagnosticata la clamidia, così è costretto a contattare tutte le sue ex-ragazze per informarle della malattia. I migliori amici di Dylan sono Luke e Evie, che ha avuto per anni una cotta per Dylan e che sta per sposare un altro uomo. In ogni episodio, intitolato con il nome di una delle ex, Dylan ricorda tutti gli eventi legati a una sua particolare ex.