Abby O'Brien-Winters ritorna da New York alla sua città natale di Chesapeake Shores, nel Maryland, dopo aver ricevuto una telefonata in preda al panico dalla sorella minore Jess, che sta ristrutturando l'Inn at Eagle Point. Una carriera impegnativa, il divorzio e due figlie ancora piccole hanno tenuto Abby troppo occupata per dedicare tempo alla casa dove era cresciuta, e che suo padre aveva costruito.