Theo Maassen wordt geboren op 8 december 1966 in Oegstgeest. Hij groeit op in Zijtaart, een klein dorpje in Brabant. Na afgewezen te zijn op de toneelschool in Maastricht, schrijft hij zich in voor een theateropleiding in Eindhoven. Daar voelt hij zich meteen op zijn plaats. Hier ontmoet hij Hans Teeuwen. In 1990 doet Theo mee met het Cameretten Festival, waar hij zowel de jury- als de publieksprijs wint. In 1994 debuteert Maassen met zijn eerste voorstelling 'Bepaalde dingen'. Daarna volgen; 'Neuk het Systeem' uit 1996, 'Ruwe Pit' uit 1998 , 'Funktioneel Naakt' uit 2002 en 'tegen beter weten in' uit 2006. Op dit moment staat Theo Maassen op de planken met zijn theaterprogramma "Zonder pardon". Naast cabaret speelde Theo Maassen ook in diverse speelfilms waaronder Minoes en Amnesia. In 2006 won Theo de Prins Bernhard Cultuurfonds Theater Prijs.