Quase todos os estereótipos estão presentes no colégio fictício John Hughes, nesta paródia do gênero filmes adolescentes. Janey Briggs é uma garota que estuda na John Hughes High School e não tem muitos amigos. Ela sonha em se tornar uma artista plástica de sucesso, sendo rejeitada pelos demais colegas de escola por sempre usar rabo de cavalo, óculos e um macacão velho suja de tinta. Até que Jake Wyler faz uma aposta com seus colegas, de que poderá transformar Janey na rainha do baile de formatura. Enquanto isso, o time de futebol americano do colégio, liderado pelo próprio Jack e por Reggie Ray, enfrenta problemas no campeonato que disputam. Além disto a escola ainda é agitada pelas presenças de Sadie, uma senhora de 90 anos que está disfarçada de repórter, e Areola, uma aluna estrangeira que chegou ao local pelo programa de intercâmbio.