Enquanto o seu irmão mais velho vai passar duas semanas a Londres, Olivia decide disfarçar-se de rapaz, passar pelo próprio irmão, e visitar o liceu que ambos frequentam, para assediar um dos colegas daquele na equipa de futebol. Mas rapidamente percebe que talvez não tenha sido a melhor ideia, ao ver-se envolvida numa série de relações amorosas, umas correspondidas outras não.