El film consta de varias historias que suceden el día de San Valentín: una oficial del ejército (Julia Roberts) que vuela desde Iraq a Los Ángeles, coincide en el avión con alguien que debe resolver algunos asuntos (Bradley Cooper); el dueño de una floristería (Ashton Kutcher) le propone matrimonio a su novia (Jessica Alba), aunque, en realidad, está enamorado de una amiga (Jennifer Garner), cuyo novio está casado; una jubilada (Shirley MacLaine) le confiesa a su marido que mantuvo un largo romance con otra persona; una mujer (Anne Hathaway) que trabaja en la agencia de talentos más importante de la ciudad sale con un empleado de Correos. Y, finalmente, una desafortunada publicista (Jessica Biel) resulta que no tiene con quién quedar el día de San Valentín.